Los miembros originales de The Skatalites fueron Don Drummond (trombonista), Tommy McCook (saxo tenor y flauta), Roland Alfonso (saxo tenor), Lester Sterling (saxo alto), "Dizzy Johny" Moore (trompeta), Lloyd Brevet (bajo) Lloyd Knnibb (batería), Jackie Mittoo (Piano y Órgano), Jah Jerry Haines (Guitarra).
The Skatalites grabaron para los "soundsystems" a través de "Studio One", del que eran banda de estudio. Llegaron a ser muy populares en Jamaica dado que la mayoría de artistas, como Bob Marley, Peter Tosh, Bunny Wailer o Toots and the Maytals grabaron con ellos. La banda original se disolvió en 1965, año en que el líder del grupo (Don Drummond) mató a su esposa y lo internaron en el centro psiquiátrico "De Bellevue", centro en el que murió al cabo de dos años.
Algunos miembros crearon otras bandas como Tommy McCook and the supersonics o The soul brothers.
La banda reapareció reformada en el año 83. En este intervalo de tiempo grabaron discos como Ska Authentic (Studio One, 1967), Ska Authentic, Vol. 2 (Studio One, 1967), African Roots (United Artists, 1978), Scattered Lights (Alligator, 1984), Return of the Big Guns (Island Records, 1984) o With Sly & Robbie & Taxi Gang (Vista, 1984). En 1989, realizaron una gira por todo el mundo como banda de acompañante de Bunny Wailer, y el año siguiente hicieron lo mismo para Prince Buster. Ya en 1993 apareció finalmente Ska Voovee, un álbum con material nuevo. Grabado por McCook, Brevett, Sterling y Knibb, el disco fue muy bien recibido. Del mismo año son Hog in a Cocoa y I’m in the Mood for Ska. En 1994, editan Hip-Hop Ska.
Con el transcurso de los años, The Skatalites volvió a sus orígenes del jazz con ganas. De ahí surgieron otros trabajos como In the Mood for Ska (1995), Greetings from Skamania (1996), The Skatalite! (1997), Ball of Fire (1998), Nucleus of Ska (2001), Herb Dub, Collie Dub (2001), Bashaka (2001), Ska Splash (2002), Lucky Seven (2002), From Paris With Love (2002), Celebration (2002), Ska-ta-shot (2002) y In Orbit vol.1 – Live from Argentina (2005), obteniendo dos premios Grammy en 1996 y 1997.
Los siguientes músicos no han pertenecido a la banda, pero han colaborado como vocalistas o músicos de apoyo en algunas grabaciones y/o conciertos de la banda:
Lyn Tait: guitarra.
Ernest Ranglin: guitarra.
Lloyd Richards: teclados.
Audrey Adams: teclados.
Rico Rodríguez: trombón.
Karl Bryan: saxo barítono.
Dennis «Ska» Campbell: saxo tenor.
Baba Brooks: trompeta.
Raymond Harper: trompeta.
Tony Gregory: voz.
Lord Tanamo: voz.
Jackie Opel: voz.
Doreen Shaffer: voz.
Prince Buster: voz.
Peter Tosh: voz.
Bob Marley: voz.
Bunny Wailer: voz.
Toots Hibbert: voz.
Jimmy Cliff: voz.
Laurel Aitken : voz.
